Vincent Chase, quien se separó de su esposa después de nueve días de matrimonio, quiere hacer algo nuevo en su carrera. Llama a su antiguo agente convertido en jefe de estudio, Ari Gold (Entourage), quien le ofrece a Vince un papel principal en su primera producción de estudio. Vince dice que solo protagonizará si también dirige. Ocho meses después, "Hyde", el debut como director de Vince, está en medio de la posproducción y se ha excedido en $15 millones del presupuesto. Necesitando más dinero, Vince le pide a Ari si pueden conseguir $10 millones adicionales para completar la película. A regañadientes, pero deseando complacerlo, Ari vuela a Texas para encontrarse con los coproductores de la película, Larsen McCredle y su hijo Travis, para convencerlos de que den el dinero. Dudoso, Larsen envía a Travis con Ari de regreso a Los Ángeles para ver una versión de la película en la proyección privada de Vince.

Milo (Hader) escribe una nota de suicidio y se corta las muñecas. Mientras tanto, Maggie (Wiig) está en su baño preparándose para tragar un puñado de pastillas, pero es interrumpida por una llamada del hospital informándole que su hermano, a quien no ha visto en 10 años, ha intentado suicidarse sin éxito. Maggie visita a Milo en el hospital en Los Ángeles y le sugiere que venga a quedarse con ella en su ciudad natal de Nyack, Nueva York por un tiempo; él acepta a regañadientes. Milo conoce al esposo extrovertido de Maggie, Lance (Luke Wilson), quien le dice a Milo que él y Maggie están tratando de tener un bebé. Esto sorprende a Milo, ya que Maggie nunca expresó su deseo de tener hijos. Milo se reencuentra con la ciudad y observa a Rich (Burrell), un hombre de mediana edad que trabaja en una librería. Mientras tanto, Maggie está tomando lecciones de buceo y teniendo relaciones sexuales con el instructor, Billy (Holbrook).